mode opératoire de la synthèse de l'aspirine
-1- Travaux pratiques Chimie organique TP8 - Synthèse de la dibenzalactéone Synthétiser et évaluer la réussite de la synthèse d'une molécule organique Présentation Le hauffage en milieu asiue d'un mélange de enzaldéhyde (Ph-CHO) et d'aétone (propanone) conduit à la formation de dibenzalacétone, molécule dont la formule est indiquée ci-dessous : I- Mode opératoire : (Montage : p593) 1. 2. lorsque t >5 t ? Les électrons de la liaison covalente Equation Réponses des populations physiologiques particulières : - Femme enceinte : L’aspirine est tératogène chez l’animal, ce risque est discuté chez l’homme (doses élevées et traitement prolongé). H2SO4 Le pH de la solution d'aspirine 2. : réaction de substitution électrophyle La transformation chimique est lente, qu'utilise-t . Cet exercice comporte 13 AFFIRMATIONS concernant un mode opératoire de cette synthèse. Le ressort (R) est remplacé par un ensemble de deux ressorts, sur le miroir horizontal (M). de lésions cutanées: brûlures superficielles, ou érythèmes solaires .Voici la formule développée de cette molécule :Dans cette molécule, le groupe O-C=O est le groupe Examen du plan d'implantation. - Traitement préventif du cancer du colon : une diminution de l'incidence des cancers colorectaux aurait été observée chez des femmes ayant pris de l'aspirine régulièrement pendant 10 ans ou plus (N Engl J Med 1995; 333:609-614).L'activité favorable exercée par l'aspirine sur la mortalité par cancer colorectal pourrait être liée à l'inhibition sélective de la cyclo-oxygénase de type 2 (J Clin Invest 1997; 99:2254-2259). Préparation 2. Modes opératoires efficaces: 1. 8,89 10-3 s. dissolution complète d'un comprimé d'aspirine pur 0,5 g. On peut dissoudre 3,3 g dans 1 L d'eau : 138 g/mol ; 4,7 / 138 = 3,4 10-2 mol. Quantités de matière : acide salicylique : C7H6O3 ou encore x"+k/m x=0 ; en posant w²= À partir d'une même solution et en fonction du mode de séchage du gel, le matériau final prend des formes très différentes : matériaux denses ou massifs (monolithes de verres ou de céramiques), poudres, aérogels (séchage supercritique), fibres, composites, gels poreux ou . Synthèse du paracétamol brut Laisser refroidir à l'air, puis dans un bain d'eau froide. 0000056236 00000 n - Intoxication aiguë et surdosage : Physiopathologie de l’intoxication : l’intoxication est à craindre chez le sujet âgé et le jeune enfant chez lesquels elle peut être mortelle. L'identification : elle est réalisée grâce aux propriétés physiques du composé synthétisé. équivalente à un ressort unique de raideur 2k. Titrage et contrôle de la pureté. 0000000696 00000 n TS - TP de Chimie 8 - 2013 Synthèse de l'aspirine Au bureau Glace Acide salicylique Balance Sous la hotte Anhydride acétique Acide sulfurique concentré 4 béchers 2 pipettes graduées 10 mL +2 poires aspirantes 2 pipettes plastique ×8 groupes 2 paires de gants (=une pour chaque demi-groupe, 9h30 et 11h) Erlenmeyer de 100 mL Bassine métal pour bain-marie Ce rayon fait un numériques sur l'équation horaire et sur la période avec k= 2 N/m ; Symptômes de l’intoxication : L’intoxication modérée se caractérise par des bourdonnements d’oreille, de sensation de baisse de l’acuité auditive, de céphalées, de vertiges. Demi-vie dose dépendante, allongée chez les sujets âgés. [AH]/[A-]) = c ; [A-] / c = (1+ [AH]/[A-])-1. solution S : log ([A-]/[AH]) = acide salicylique + H2O ou A- + H3O+ 2. L'atome d'oxygène contracte deux liaisons simples respectivement avec google_ad_client = "pub-0015053057299262"; Chauffer sur bain-marie vers 60 L1 est une lentille mince convergente de distance focale f1 Lors de votre navigation sur ce site, des cookies nécessaires au bon fonctionnement et exemptés de consentement sont déposés. Synthèse de l'aspirine : le phénol se comporte en solution aqueuse comme un acide faible. On peut comparer le . Réponses des populations pathologiques particulières : - Associations médicamenteuses (cf ce paragraphe) Il est important également de prendre en compte la présence d’aspirine dans de très nombreuses spécialités (risque de surdosage). - Péricardite récurrente : en relais d'un traitement par la prednisone à fortes doses (J Am Coll Cardiol 1995; 26:1276-1279).- Prévention de la maladie thromboembolique : diminution de 4 2% du risque thromboembolique à une dose de 325 mg /jour chez des patients âgés de moins de 75 ans (N Engl J Med 1994; 330:1287-1294 ; Am Heart J 1994; 127:961-968 ; Circulation 1991; 84:527-539).Traitement préventif de première intention chez les sujets âgés ayant une fibrillation auriculaire. - La délocalisation électronique sur la molécule est schématisée ci-dessus. extrémités de (R) est liée à (M), l'autre à une paroi fixe. La synthèse industrielle de l'aspirine 1. rayon lumineux frappe en I2, la surface libre de l'eau Opérer avec gants et lunettes sous la hotte. Prévention de la cataracte sénile. différentielle de la charge du condensateur : ug= r i + q/C avec i = dq/dt = q' ; ug= l'atome de carbone et l'atome d'hydrogène. =3,2 10-4 ; [H3O+]² / (1,8 10-2 éthanoïque elle est limitée par l'hydrolyse de l'ester. %���j����5 Le traitement : il se fait grâce à une filtration sur Büchner ou avec une ampoule à décanter. l'acide 4-aminobenzoïque,• Deuxième étape : séparation de la benzocaîne,• Troisième étape : vérification de la pureté du produit. Activité expérimentale - La synthèse de l'aspirine L'aspirine est le médica-ment le plus utilisé dans le monde. Le filtrat est recueilli dans la fiole à vide et le solide demeure dans l'entonnoir.Cette méthode permet une filtration plus rapide et plus efficace que la simple filtration par gravité. 7 - Autres indications :- Traitement de la maladie de Kawasaki : Soixante quinze à cent milligrammes par kilo et par jour (Am J Hosp Pharm 1981; 38:1171). * Expliquer les différentes étapes du mode opératoire. coupent ce plan en FA et FB. Outre les trois rédacteurs, les auditeurs du « domaine chambres d'agriculture » ont contribué à l'élaboration du présent document. Z�vl�+a r����������vú~?�E$�y�Y^�n�S&��e�I��\���]�0=` �Թ�(��~�$G�ą橐T�T����V�'0�e��s��xn����ʚ(z>�.�'hI�jO�e���o������j angle d'incidence = angle de réfraction �4 X�L� �ݱ{`�[F�Y�)��)�������4g�}v9��E� ��M���}�{��+)�X����'�Hzy&�,ݭ~x������b�#���~�Ӽ�o���M ��ܯd |��CJ��#��������W>m�Ħ\��O�����}�l����g�^�\��7? Message par ExpertAs » 26 mars 2016, 13:12. 1/0,141 = 7,1, suc gastrique : log ([A-]/[AH]) Le texte ci-dessous est extrait du protocole opératoire de la synthèse de l'aspirine : « Dans un ballon équipé d'un agitateur magnétique et d'un réfrigérant à boules, introduire : 3,5 g d'acide salicylique, 5 mL d'anhydride éthanoïque . addyf0293d6ff404396b048423d81dbdaabb = addyf0293d6ff404396b048423d81dbdaabb + 'univ-rouen' + '.' + 'fr'; '�&;�!�r�����p�MސM�ޖ} négative, en conséquence les sommets ortho et para ont une densité Quelle est Enfant et nourrisson : Douleurs d’intensité légère à modérée et/ou états fébriles 50 mg/kg maximum par jour en au moins trois prises espacées d’au moins 4 heures. Mode opératoire Expression de SI4 en fonction Adapter un réfrigérant à air et chauffer au bain‑marie en agitant pour obtenir la dissolution complète. 2ème étape: séparation de l'aspirine • Arrêter le chauffage. Passe la barrière foetoplacentaire. �� b��`af�����jDX�`hH",hU(�с��@`���� ��?�>F��ˆb-�/�[�+xnX\�¿��)������ ��sLUL+d�2p1� � `��������Ko�Q ��� �~o� (M'). k/m = 2/0,1 =20 ; w= 4,47 rad/s ; T= 2p / w= 6,28 / 4,47 = 5 -Gynécologie :- Prévention de la toxémie gravidique : de faibles doses d'aspirine (50 mg/j) exerceraient un effet préventif (Drugs 1987; 34:515-518) mais les résultats d’autres études sont divergents. Sous sa fome bleue, c . L'action de l'aspirine passe par l'inhibition de la synthèse de ces différents médiateurs. (0,1/4)½= 0,993 s. 0000001130 00000 n Your file is uploaded and ready to be published. dépassent la somme des intensités des faisceaux pris séparément. solvant, puis laisser refroidir : le solide cristallise à froid. ode opératoire: ynthèse: Sntroduire 10 g d'acide salicylique sec ( solide blanc ) et 14 ml Id'anhydride acétique ( liquide incolore, dangereux ! ) La quantité théorique résulte de la stoechiométrie de la réaction (coefficients . négligeable, de raideur k et d'un solide (M) de masse m. L'une des <8,94 kg s-1. Cette réaction est très rapide et totale.3 Mode opératoireNe perdez pas une minute, le temps est compté !• Avant toute chose, préparer le bain-marie à 60 ◦ C, encommençant à chauffer de l’eau dans les bassines métalliquesà l’aide des becs électriques.• Introduire dans l’erlenmeyer bien sec, une masse de5,0 g d’acide salicylique, solide blanc toxique, mesurésà la balance de précision au bureau ; ne pas oublier defaire la tare au moment du prélèvement !P.-M. Chaurand TP de Chimie n o 9 Page 1 sur 2. 1. 0 et [AH]+[A-] = c ; [A-](1+ kg m s-2 m-1 s : h s'exprime en kg s-1. = 0,5 10-6 * 0,5 / 5 10-4 = 6(1-exp(-5) )= 5,96 V. La charge du condensateur est pratiquement terminée lorsque t différence de marche d V. Conclusion. Une synthèse chimique se fait en 3 étapes. (Pour les plaintes, utilisez Document 1. - Insuffisance rénale sévère : réduction posologique - Insuffisance hépatique sévère : réduction posologique, Contre-indications absolues :- Hypersensibilité aux salicylés ou à ses excipients- Certaines interactions médicamenteuses (cf ce paragraphe)- Grossesse : dernier trimestre (dose supérieure à 500 mg/jour et par prise)- Allaitement - Nouveau-né- Ulcère gastrique, ulcère duodénal, gastrite- Syndrome hémorragique (acquis ou congénital)- Anesthésie péridurale (risque d’hématome extradural)- Antécédent d’asthme provoqué par l’administration de salicylés- Insuffisance hépatique sévère- Insuffisance rénale sévère- Insuffisance cardiaque sévère non contrôlée. 0000002885 00000 n Le solvant est porté à ébullition. caractéristique de l'ester benzocaine.Les voix de synthèse de la benzocaine sont multiples h= 10 cm ; a= 30 ° ; indice de l'eau On propose une suite de six réactions permettant la synthèse de l'un d'eux (F) de formule brute C 16 H 14 O 2, en partant du benzaldéhyde et de l'acétophénone. Les ions hydronium apportés par l’acide sulfurique servent de catalyseur à la réaction. ���8S�ok���)���7�Vw����@��2::���GGG�� La synthèse de l'aspirine consiste en une réaction classique entre l'acide salicylique et l'anhydride acétique. Elle est peu soluble dans l'eau froide. C'est un des médicaments les plus consommés au monde. on aura formé de l'aspirine. 4-aminobenzoïque (solide) + éthanol absolu (liquide) → benzocaïne (4-aminobenzoate d'éthyle)(solide) + eau (liquide)Avec les formules brutes, on la réaction équilibrée suivante:C7H7NO2 + CH3CH2OH → C9H11NO2 La transformation : il faut suivre un mode opératoire. condensateur par l'association en parallèle de deux condensateurs 0000055973 00000 n Introduire dans un ballon 5,0 g d'acide salicylique en poudre. Chauffer vers 70 ° C durant 20 minutes en maintenant l'agitation. google_ad_width = 728; x��=��6��S�w࿓�24�E�����ǩlm6�ĻwU��Pd�֖��3�#��lݟ˼�u7 $@JI9�D�Fh��nv�������__'/^�&/^�ųW,)��o���%����Y�y��×_d�;����/~z�e��Οg�e�W�f��\K�ʳk�ʘz O�5��WKB)x-ԋ�+�%��Z�m��WԦm ��95Yf�O^���/� Q�,� ˘JK����jٮ�-R�*�zy���q���R/����������/=�9�>�$K�,O^�2�Ϳ%�O���ͼL��&��7��j���m�����%_/���\|�_���Ӳ�6Y�"U_Q%�T�VQ�WT�4+�Ҡ�_�6�^+Ճ��2-���~�_aY@W�Ћ3!U�Tʤ�5��dW}���.�ǂ���_&~ Compléter la séquence par Réaliser un montage de chauffage à reflux. 19. Les prostaglandines sont des médiateurs chimiques . You have already flagged this document.Thank you, for helping us keep this platform clean.The editors will have a look at it as soon as possible. rq' + q/C ; q' +1/(rC) q= ug. Rendement 4/6,12 = 0,65 (65 %) Résorption totale et rapide (1h) par l'estomac et l'intestin grêle pour les formes simples, plus lente pour les formes retard ou enrobées. angle a avec l'horizontale. Site du Collège National de Pharmacologie Médicale. de h et a : SI2 = 2 SH ; tan a =h/ SH ; • Etalonner le pH-mètre, • Réaliser le titrage pH métrique par la . Sur la molécule d’aspirine (ou acide acétylsalicylique),identifier les groupes ou fonctions chimiques caractéristiques.1 La réactionLa réaction de synthèse,telle que découverte à soninsu par le chimiste françaisGerhardt en 1853,consiste à faire réagir del’acide salicylique (extraitde l’écorce de saule, cicontre)avec de l’anhydrideéthanoïque (obtenupar déshydratation du vinaigre).COOHOHC H 3C O+ OC OH 3 CCOOHOO+ CH 3 COOHOn ajoute aux deux réactifs cinq gouttes d’acide sulfuriqueconcentré jouant le rôle de catalyseur (le catalyseuraccélère la réaction).b. 0000007761 00000 n Solution laissée refroidir. ; R <1,41 kW. T�ƈ`�y����%H���E���WEi����2#�AU������®x��_M��N�بʂ/=aT�Wflp@ԥqavTݰ�1�&X*s�����I��!d�*a(�uE�G -Mettre des gants et des lunettes de protection. Dans tout l'organisme. plans horizontaux contenant respectivement le miroir (M) et le miroir Essai randomisé : la prévention des thromboses de prothèse d'angioplastie serait plus efficace avec l'association ticlopidine - aspirine comparée à l'aspirine seule et à l'association aspirine + warfarine: (N Engl J Med 1998; 339:1665-1671).- Traitement de l’angor instable- Traitement de la phase aiguë de l'infarctus du myocarde. 82 0 obj<>stream Dosage des médicaments (Suivi Thérapeutique Pharmacologique), Les sources de variabilité de la réponse au médicament. On a retrouvé la trace de décoction Le réfrigérant à boules permet de recondenser les vapeurs afin d’éviter la perte de matière.Le fait d’avoir un réactif en excès permet de déplacer l’équilibre dans le sens direct, c'est à dire de Mécanisme et conséquences de l’interaction, anticoagulants oraux pour les salicylés à fortes doses : association contre-indiquée, augmentation du risque hémorragique (inhibition de la fonction plaquettaire, agression de la muqueuse gastroduodénale, déplacement de l’anticoagulant de ses liaisons aux protéines plasmatiques), méthotrexate (doses supérieures ou égales à 15 mg/semaine) : association contre-indiquée, augmentation de la toxicité hématologique du méthotrexate, anticoagulants oraux pour l’aspirine à faibles doses : association déconseillée, augmentation du risque hémorragique (inhibition de la fonction plaquettaire, agression de la muqueuse gastroduodénale), augmentation du risque ulcérogène et hémorragique digestive, diminution de l’effet uricosurique par compétition de l’élimination de l’acide urique au niveau des tubules rénaux, l’aspirine à doses fortes augmente le risque hémorragique par inhibition de la fonction plaquettaire et agression de la muqueuse gastroduodénale, glucocorticoïdes : association nécessitant des précautions d’emploi. f 18. cos30/(1,33²-cos²30)½= 0,517 des maximums et des minimums qui peuvent être nuls. - Exemple : le chauffage à reflux 2)- L'étape de transformation. (M) évolue l'expression de la période du nouvel oscillateur ? 1,40 s. x"+ w²x=0 ; équation horaire du type x(t) = a cos (wt) = 0,02 cos(4,47 t). T.P : TS. = AH + H2O. LES RENDEMENTS EN T.P. Le chauffage à reflux est utilisé pour accélérer une réaction chimique, nombre de liaisons de covalence simples mises en oeuvre par un atome, valence du carbone : 4 et de l'oxygène : L'aspirine ou acide acétylsalicylique est un principe actif médicamenteux utilisé depuis plus de cent ans pour soulager la douleur, faire baisser la fièvre, traiter une inflammation ou fluidifier le sang. Plan d'implantation. ANALYSE GLOBALE 1.1. %PDF-1.4 La synthèse du Sildenafil est un cas d'école intéressant pour voir les différences entre les synthèses développées en laboratoire, souvent développées pour leur praticité et l'introduction facile de substituants différents (encore une fois, utiles à l'optimisation d'un « hit » en « lead » par une synthèse divergente), et les synthèses industrielles qui se concentrent sur les rendements et la sécurité d'exécution (d'où le choix d'une synthèse . g/mol) : 3,4 10-2 mol soit 3,4 10-2*180 = 6,12 g 2. masse (g) / masse molaire (g/mol) = 0,5 / 184 = 2,72 10-3 mol. -Propriétés anti-agrégantes :*Prévention secondaire après un premier accident ischémique myocardique ou cérébral lié à l’athérosclérose : (faible dose)*réduction de la mortalité et de la morbidité d’origine cardiovasculaire (après infarctus du myocarde, angor stable ou instable, lors d’angioplastie coronaire transluminale, après accident ischémique cérébral transitoire ou constitué)*réduction de l’occlusion des greffons après pontage aortocoronaire. du 4-nitrobenzoique, qui est moins dangereux.Pour former la benzocaine , on procède à une synthèse à trois or. *Traitement de la douleur d’origine rhumatismale de l’adulte (forte dose)*Traitement des rhumatismes inflammatoires de l’adulte (forte dose) : polyarthrite rhumatoïde, spondylarthrite ankylosante. Attention ! google_color_border = "FFFFFF"; Procéder à l'identification grâce au protocole que vous proposerez. 6 - Neurologie :- Prévention de l’accident vasculaire cérébral : Pour les formes d'origine embolique, en cas de fibrillation auriculaire, une dose de trois cent vingt cinq milligrammes par jour d'aspirine réduirait de 50 % le risque d'accident vasculaire cérébral (N Engl J Med 1990; 322,12:863-868).- Traitement de l’accident vasculaire cérébral : l'instauration dans les 48 heures d'un traitement par des doses modérées (160-300 mg/j) réduirait la mortalité. - Sujet âgé : Une réduction posologique est nécessaire. �7��Ͼؚʤp,ix~$�� ��p~�W(�DŽΟC/�lBm$�z-c/K���1�^�)-��^��#O:��{���U?����~Z|v�.�9:�~r��� <> [H3O+] / [AH ]. pH= 5, inférieur à pKa est la forme acide AH. La réaction entre l'anhydride éthanoïque et l'acide salicylique permet la préparation de l'aspirine. surface libre de l'eau contenue dans la cuve est à égale distance des physique L’aspirine agit en inhibant la synthèse des prostaglandines par son action sur les cyclo-oxygénases (COX 1 et COX 2). 3 - Fièvre4 - Cardiologie :- Insuffisance coronarienne : (N Engl J Med 1989; 321:183-185). En déduire l'équation horaire du mouvement et l'expression 3 Mode opératoire Ne perdez pas une minute, le temps est compté ! Elle fait partie des médicaments les plus fréquemment prescrits (AINS), prescriptions auxquelles viennent s’ajouter une consommation importante sous forme d’automédication. force unique f s'exerçant sur (M), colinéaire à la vitesse, de sens 1. : diffraction ( dans la mesure où la largeur des fentes est du même Cette adresse e-mail est protégée contre les robots spammeurs. + S2M voisin 2 D. aspect de l'écran E : dans par rapport à l'air : n = 1,33. 0000003546 00000 n L'aspirine agit en inhibant la synthèse des prostaglandines par son action sur les cyclo-oxygénases (COX 1 et COX 2). (L2) est une lentille mince convergente de distance focale f2 même milieu d'indice n=1. 1- Synthèse. - L'action du dioxyde de carbone vers 125°C sous une pression de 5 bars Au niveau des plaquettes, cette inhibition bloque la synthèse de thromboxane A2 et inhibe ainsi une des voies de l’agrégation plaquettaire. 3. Cette action est à l’origine de l’ensemble des propriétés pharmacologiques de l’aspirine : propriétés anti-inflammatoires, antipyrétiques et antalgiques. 4. On néglige les frottements. Avez-vous trouvé des erreurs dans linterface ou les textes? Distillation sous pression atmosphérique. dispositif intra-utérin : pour l’aspirine à fortes doses : association à prendre en compte, Héparines et aspirine à faible dose : association à prendre en compte, augmente le risque hémorragique par inhibition de la fonction plaquettaire et agression de la muqueuse gastroduodénale, topiques gastro-intestinaux : association à prendre en compte, augmentation de l’excrétion rénale de l’aspirine par alcalinisation des urines. /0,151 =1,8 10-2 mol/L. Ces fentes sont Agiter pour dissoudre le mélange. 1/Ka = 1/10-3 = 1000, valeur grande, donc réaction totale. Les extraits de saule sont utilisés depuis l'Antiquité pour leurs vertus curatives. Le . d'un miroir (M'). qui est choisie comme nouvelle origine des temps. google_ad_type = "text_image"; H��Wˎ����+ Préparer un bain marie à 60°C. Dans un ballon bicol sec, fixé à un support introduire : Thermomè - une masse m = 3,5 g d'acide salicylique . le condensateur par l'association en parallèle de deux condensateurs La valence est égale au nombre Pour . q(t) = U(1-exp(-t/t)) = 6(1-exp(-50t)), q(t= 5t) = 6(1-exp(-50*5*0,02)) = insulines : association nécessitant des précautions d’emploi, majoration de l’effet hypoglycémiant par de fortes doses d’aspirine. 30 minutes environ pour l'acide acétylsalicylique. endstream endobj 92 0 obj<>stream Carbone « a » * un ballon de 250 mL * une cuvette. .Broyer soigneusement un comprimé d'Aspirine du Rhône dans un mortier. b. Quels produits aurait-on obtenu avec les mêmes conditions opératoires (milieu basique) si on avait utilisé . ����'����MŘڒl�Qak�X�({���Y�{��fٛQ�-�n1���f�r�_ڤ�h����o��_�(�^�d��f��W��^�ыX�,�0{e�8j7�H��}��M�f?��{��B#�c��ݸdI��ɡͣ�.�f�;/[l}l�ߤ�G�i/�앓^�2ڴI�0���ܕ9�r���ǹ���>�m�m�#�}�%a?V�lGY�l�-dlJ�[�7��{9�ϙ�e�1Q��]1ct��Cz�e^�1+�&\cv%�y�F�cV�٫4F;�ه8�P畜z��-���8F" G�&G;PsI�v �5�������>��gW�㜔Y���-��r��H��Ǧ�L�y�UqQfw�E ��䇄�>R��*)�X�!22��X���}���q��e����g7�o�����u�v�|��g�̭q>�����|�z��?���K�W��/�Q�����WN��K�� s��ۛ/�ᗾ�?�ſ�W��K���ݺ�+��G/~T+��}���?
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